Olaf giftet seg med Beret Randene Sande 5 Nov 1895. Beret (datter av Tore Peders. Sande og Guri Olsd. Gulla) ble født 28 Sep 1874 , Kristiansund, Møre og Romsdal; døde 1932, Underwood, Otter Tail County, Minnesota, USA. [Gruppeskjema] [Familiediagram]

1. Florence Aurilia Lein ble født 26 Mar 1895 , Minnesota, USA; døde 24 Okt 1984, Minneapolis, Hennepin County, Minnesota, USA.
2. Thoralf Lein ble født 8 Jul 1896 , Underwood, Otter Tail County, Minnesota, USA; døde 6 Des 1976, Underwood, Otter Tail County, Minnesota, USA.
3. Jarl Melvin Lein ble født 18 Jun 1897 , Minnesota, USA; døde 13 Feb 1997, Woodland, Yolo, California, USA.
4. Mae Prudence Lein ble født Des 1899 , Sverdrup Township, Otter Tail County, Minnesota, USA; døde 1900, Sverdrup Township, Otter Tail County, Minnesota, USA.
5. Leonard Gorden Lein ble født 6 Apr 1902 , Underwood, Otter Tail County, Minnesota, USA; døde 5 Jan 1981, Fergus Falls, Otter Tail County, Minnesota, USA.
6. Thelma Lein ble født 2 Jun 1903 , Otter Tail County, Minnesota, USA; døde 13 Aug 1985.